Los grupos funcionales en la vida diaria

En la vida cotidiana nos encontramos rodeados de compuestos orgánicos, están presentes en los alimentos, la ropa que usamos, el maquillaje, las pinturas, los animales e inclusive hasta nosotros mísmos. En la antigüedad se creía que sólo los seres vivos producián sustancias orgánicas, teroría a la que se llamó "vitalismo" y que posteriormente comenzó a desmentirse en la medida que los científicos lograron sintetizar compuestos orgánicos en el laboratorio. Uno de los primeros compuestos fue la Urea (CO(NH₂)₂), sintetizado accidentalmente en el laboratorio por el químico Friederich Whöler, y cuyo grupo orgánico funcional es"Amida".


Hasta ahora hemos visto el grupo de los hidrocarburos, compuestos unicamente por los elementos carbono e hidrógeno, que forman cadenas C-C con enlaces sencillos, dobles y triples, dándonos de esta manera la información necesaria para poder determinar el tipo de molécula (Alcano, alqueno y alquino) según los enlaces que existen entre un carbono y otro, además de su tipo de hibridación y saturación. Este grupo no es el único que existe para la química orgánica, de el parten algunos otros para formar enlaces con más elementos de la tabla periódica como los halógenos, oxígeno, nitrógeno, azufre entre algunos otros formando así nuevos grupos funcionales.

Composición química de los seres vivos: C, H, O, N

Entre los principales elementos que forman el cuerpo de los seres vivos destacan cuatro, éstos son: carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O) y nitrógeno (N).
Estos cuatro elementos forman 97.4% del organismo de los seres vivos (carbono 9.5%, hidrógeno 63%, oxígeno 23.5% y nitrógeno 1.4%). El porcentaje restante (2.6%) lo integran los demás elementos de la tabla periódica.
Por su constitución, los compuestos pueden agruparse en dos tipos: orgánicos e inorgánicos.
Los orgánicos se caracterizan porque en su composición interviene el carbono, además de otros elementos. Los compuestos en cuya composición no aparece este elemento se llaman inorgánicos.
Hay algunas excepciones: por ejemplo, el dióxido de carbono (CO2) es un compuesto inorgánico, aunque en su composición aparezca el carbono.
Los compuestos inorgánicos que están presentes en los seres vivos son el agua y las sales minerales. Los orgánicos son los carbohidratos, los lípidos, las proteínas y los ácidos nucleicos.
Tanto las cosas como los seres vivos están formados por elementos químicos. Sin embargo, en los seres vivos la organización, la disposición y combinación de sus moléculas dan como resultado las propiedades y características por las cuales se manifiesta la vida.
Todos los seres vivos son una combinación de compuestos orgánicos e inorgánicos integrados y ordenados, de tal manera que forman la materia necesaria para que se realicen con precisión los distintos procesos funcionales que son esenciales para la vida.

APLICACIONES INDUSTRIALES

El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos, especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, queroseno y aceites, siendo además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. El segundo se está imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia.  Otros usos son:

• El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. Además se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas igualmente en el grafito, intercalando otros compuestos químicos entre sus capas. Es negro y blando. Sus átomos están distribuidos en capas paralelas muy separadas entre sí. Se forma a menos presión que el diamante. Aunque parezca difícil de creer, un diamante y la mina de un lapicero tienen la misma composición química: carbono.
• El diamante Es transparente y muy duro. En su formación, cada átomo de carbono está unido de forma compacta a otros cuatro átomos. Se originan con temperaturas y presiones altas en el interior de la tierra. Se emplea para la construcción de joyas y como material de corte aprovechando su dureza.

§  Como elemento de aleación principal de los aceros.

• En varillas de protección de reactores nucleares.
• Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.
• El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.

§  La fibra de carbono se añade a resinas de poliéster, donde mejoran mucho la resistencia mecánica sin aumentar el peso, obteniéndose los materiales denominados fibras de carbono.

GRUPOS FUNCIONALES

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también grupos de átomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre.

En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

HIDROCARBURO AROMATICO

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo"

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)_n.

HIDROCARBURO INSATURADO

Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no está saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algún enlace doble o triple.

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.

Combustión:

Hidrocarburo insaturado + O₂ ----> CO₂ + H₂O

Alquenos

Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple.

Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos pero con la terminación -eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del buteno será necesario precisar la posición del doble enlace numerando la cadena, ya que existen dos butenos con propiedades diferentes, que son el 1-buteno, C4H3-C3H2-C2H=C1H2, y el 2-buteno, C4H3-C3H=C2H-C1H3

Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma fórmula molecular (C4H8) y se llaman isómeros de posición. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los alcanos, ejemplo: el 2-metil-2-penteno.

Alquinos

Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los alquenos, a partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y aparecen isómeros de posición. Además, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos, dando lugar a isómeros de cadena. El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino.

HIDROCARBUROS SATURADOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es C_nH_2n+2, y para cicloalcanos es C_nH_2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia degrupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de C_nH_2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (deL latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

HIDROCARBUROS

El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia=1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

• Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
• Insaturados: con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
• Aromáticos: estructura cíclica.

ATOMO DEL CARBONO

Los electrones en un átomo, orbitan alrededor de un núcleo en forma de capas concéntricas; en cualquier átomo, cada capa puede contener cierto número de electrones. La primera acomoda sólo 2 electrones, la siguiente 8.Sin embargo el átomo de carbono posee sólo 6 electrones, 2 en la capa interna y 4 en la siguiente. Los átomos de Carbono tienden a llenar estos "agujeros" con electrones de otros átomos de las inmediaciones creando enlaces sencillos distintos, o bien pueden llenarlos con 2 o 3 electores de un mismo átomo formando un enlace doble o triple.

 Los electrones de número cuántico principal 2, reorganizan sus energías formando cuatro orbitales nuevos equipolentes en su energía, se les llama “orbitales híbridos” que se distribuyen en los vértices de un tetraedro regular.

La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).

El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas. La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual.¿Cuántos enlaces puede formar el carbono? ¿De qué tipo?El carbono es el elemento alrededor de el cual ha evolucionado la química de la vida. El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su capa mas externa, cada uno de los cuales puede parearse con los de otros átomos que puedan completar sus capas electrónicas compartiendo electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de estos elementos son el nitrógeno, el hidrógeno y el oxigeno. Pero la característica mas admirable del átomo de carbono, que lo diferencia de los demás elementos y que confirma su papel fundamental en el origen y evolución de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con otros átomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono. Este fenómeno es el cimiento de la química orgánica. Las proteínas, por ejemplo, corresponden a una sola de esa gran variedad de estructuras formadas mediante el anterior mecanismo.

DIFERENCIAS CARBONO GRAFITO – CARBONO DIAMANTE

El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). 

Una de las formas en que se encuentra el carbono es el grafito, que es el material del cual está hecha la parte interior de los lápices de madera. El grafito tiene exactamente los mismos átomos del diamante, pero por estar dispuestos en diferente forma, su textura, fuerza y color son diferentes.

 Los diamantes naturales se forman en lugares donde el carbono ha sido sometido a grandes presiones y altas temperaturas. Los diamantes se pueden crear artificialmente, sometiendo el grafito a temperaturas y presiones muy altas. Su precio es menor al de los diamantes naturales, pero si se han elaborado adecuadamente tienen la misma fuerza, color y transparencia. 

EL CARBONO EN LA NATURALEZA

El carbono  es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre. Más aún,  presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples. Así, con el oxígeno forma el dióxido de carbono (IV), vital para el crecimiento de las plantas (ciclo del carbono); con el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados genéricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fósiles; y combinado con oxígeno e hidrógeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos, esenciales para la vida, y los ésteres que dan sabor a las frutas; además es vector, a través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de la energía producida por el Sol.